L.A에서 잘 나가는 영화예고편 제작회사 사장인 아만다(카메론 디아즈)는 아름다운 외모에 넘쳐나는 돈, 화려한 인맥 등 누가 봐도 성공한 여자다. 부족할 것 없는 그녀에게도 골칫거리가 있었는데 그건 바로 맘처럼 되지 않는 연애문제. 같은 회사에 근무하던 남자친구는 회사의 어린 직원과 바람이 나고, 그녀는 이 모든 상황이 끔찍하기만 하다.
  영국 전원의 예쁜 오두막집에 살면서 인기 웨딩 칼럼을 연재하는 아이리스(케이트 윈슬렛). 그녀는 순수하고 착한 심성을 지닌 아름다운 여인이지만, 그녀의 남자친구는 그녀와 만인이 지켜보는 가운데 다른 여자와의 약혼을 발표한다. 마음에 크나큰 상처를 받은 그녀는 자신의 삶에도 변화가 필요하다는 생각을 하게 된다.
  6천 마일이나 떨어진 곳에 살고 있던 두 여자는 온라인상에서 ‘홈 익스체인지 휴가’를 보낼 수 있는 사이트를 발견하고 2주의 크리스마스 휴가 동안 서로의 집을 바꿔 생활하기로 계획한다. 각각 L.A와 영국으로 날아간 아만다와 아이리스. 예쁜 오두막집에서 오직 혼자만의 크리스마스를 보내려고 마음먹고 있던 아만다에게 아이리스의 매력적인 오빠 그레엄(쥬드 로)이 불쑥 찾아온다. 첫눈에 호감을 느낀 둘은 조심스럽게 데이트를 시작하지만 그레엄은 자꾸만 아만다와 거리를 두려고 한다.
  반면 L.A로 간 아이리스는 아만다의 친구이자 영화음악 작곡가인 마일스(잭 블랙)를 만난다. 푸근한 외모와 따뜻한 유머감각을 지닌 섬세한 감수성의 이 남자와 서로의 감성을 조금씩 이해하며 특별한 감정을 느끼게 되는데. 낯선 여행지, 그러나 왠지 익숙한 이 감정! 진정으로 원하는 삶을 발견하게 되는 특별한 크리스마스 휴가~ 올 겨울, 당신의 가슴을 따뜻하게 적실 최고의 러브스토리가 시작된다.